Nell'articolo fondamentale
pubblicato sulla "Gazzetta Chimica Italiana" nel 1874 Guglielmo
Körner propose un metodo per determinare la posizione dei gruppi
che occupano il 'posto' di due atomi di idrogeno nelle molecole di
benzene bisostituito. I modelli mostrano l'anello esagonale formato
da sei atomi di carbonio; a questi sei atomi si collegano rispettivamente
quattro atomi di idrogeno e due atomi di bromo. Come si vede, i due
atomi di bromo possono assumere tre diverse disposizioni. Körner
fu in grado di connettere i nomi che erano stati dati ai diversi
isomeri (para-, orto- e meta) con le posizioni dei due atomi di
bromo. Il suo metodo è stato definito assoluto, perché
permette la determinazione strutturale senza equivoci. La procedura
sperimentale consiste nella sintesi di derivati in cui è stato
introdotto sull'anello un ulteriore sostituente, e nella separazione
di tutti i possibili derivati. È facile dedurre teoricamente
che da un composto para è possibile ottenere un solo derivato
trisostituito, che da un composto orto se ne ottengono due, e che
da un composto meta se ne ottengono tre. Assai più difficile
è verificare la regola sperimentalmente, come fece Körner
nel laboratorio palermitano di Cannizzaro. |
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Modelli di derivati bisostituiti del benzene
Tre modelli di para-, orto- e metadibromobenzene
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