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Sezione 09: ALCHIMIE RISORGIMENTALI PER UN SAPERE CONTESO
Piria, Cannizzaro e... altri italiani

     
Nell'articolo fondamentale pubblicato sulla "Gazzetta Chimica Italiana" nel 1874 Guglielmo Körner propose un metodo per determinare la posizione dei gruppi che occupano il 'posto' di due atomi di idrogeno nelle molecole di benzene bisostituito. I modelli mostrano l'anello esagonale formato da sei atomi di carbonio; a questi sei atomi si collegano rispettivamente quattro atomi di idrogeno e due atomi di bromo. Come si vede, i due atomi di bromo possono assumere tre diverse disposizioni. Körner fu in grado di connettere i nomi che erano stati dati ai diversi isomeri (para-, orto- e meta) con le posizioni dei due atomi di bromo. Il suo metodo è stato definito assoluto, perché permette la determinazione strutturale senza equivoci. La procedura sperimentale consiste nella sintesi di derivati in cui è stato introdotto sull'anello un ulteriore sostituente, e nella separazione di tutti i possibili derivati. È facile dedurre teoricamente che da un composto para è possibile ottenere un solo derivato trisostituito, che da un composto orto se ne ottengono due, e che da un composto meta se ne ottengono tre. Assai più difficile è verificare la regola sperimentalmente, come fece Körner nel laboratorio palermitano di Cannizzaro.  

Modelli di derivati bisostituiti del benzene
Tre modelli di para-, orto- e metadibromobenzene

 

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